Гликозиды

Многие гликозиды оказывают сильное физиологическое действие и содержащее их сырье сохраняется по списку Б.

При хранении гликозидного сырья следует следить за сухостью складского помещения и не допускать отсыревания сырья, так как влага способствует возобновлению действия ферментов. Наименее устойчиво сырье с сердечными гликозидами.

Фенолгликозиды

Гликозиды этой группы, разлагаясь в организме, освобождают активно действующие фенолы: салициловую кислоту, гидрохинон и др., которые оказывают дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути. Некоторые из этих веществ оказывают также мочегонное действие.

Производные антрацена

В эту группу объединяют сырье, содержащее различные производные антрацена и его кислородных соединений - антрахинона, антранола и др. Все эти соединения характеризуются бактерицидной активностью.

Большая часть объектов этой группы содержит так называемые антрагликозиды, имеющие гидроксильные и метиловые функциональные группы и оказывающие слабительное действие. Другие объекты имеют только гидроксильные функциональные группы и обладают иными фармакологическими свойствами (марена, зверобой).

Антрагликозиды, расщепляясь, дают агликоны, являющиеся оксиметилантрахинонами, реже оксиметилантранолами, с разным количеством гидроксильных групп. Чаще всего встречаются триокси-метилантрахиноны (эмодин и его изомер - алоин), диоксиметилан-трахинон (хризофанол, или хризофановая кислота), и диоксиантра-хинон - карбоновая кислота - реин.

В лекарственном сырье находится смесь антрагликозидов, их изомеров и свободных агликонов.

Антрагликозиды найдены в нескольких семействах, не имеющих ботанического сродства. Особенно часто антрагликозиды встречаются в растениях, принадлежащих к семействам гречишных - Polygonaceae и крушиновых - Rhamnaceae, но найдены они также в бобовых - Fabaceae (александрийский лист) и лилейных - Liliaceae (алоэ).

Антрагликозиды находятся в клеточном соке растений в растворенном состоянии. Обычно им сопутствуют их агликоны, свободные производные антрахинона. Антрагликозиды окрашены в оранжевый цвет, легко растворимы в воде, еще легче - в щелочах, труднее -в эфире, хлороформе и других органических растворителях. С растворами щелочей антрагликозиды дают характерное кроваво-красное окрашивание.

Присутствие антрагликозидов в лекарственном сырье определяют реакцией Борнтрегера, основанной на изменении оксиметилантрахйнонами окраски в кислой и щелочной среде: 0,5 г порошка сырья кипятят несколько минут в 10 мл 10% спиртового раствора едкого натра, затем прибавляют 10 мл воды и фильтруют; по охлаждении фильтрат подкисляют соляной кислотой до слабокислой реакции и взбалтывают с двойным объемом эфира (оксиметилантрахиноны переходят в кислой среде в эфир и окрашивают его в желто-оранжевый цвет). Затем эфирный слой отделяют и взбалтывают с равным объемом раствора аммиака, получается вишнево-красное окрашивание (эмодин); эфирный слой остается желтоватым (хризофанол).

Гликозиды сердечной группы

Гликозиды сердечной группы обладают способностью избирательно действовать на сердечную мышцу. Они довольно широко распространены, особенно среди растений, принадлежащих к семействам норичниковых, лютиковых, кутровых, ласговневых, лилейных, крестоцветных.

Сердечные гликозиды в химическом отношении родственны между собой. Они содержат в своих молекулах в качестве агликона соединения, являющиеся производными циклопентанопергидрофенан грена и относятся к классу стероидов:

Агликоны сердечных гликозидов обычно имеют у С17 ненасыщенное лактонное кольцо, по-видимому, обусловливающее сердечное действие, так как отсутствие лактонното кольца или его разрыв приводят к полной потере соединением биологического действия.

По структуре лактонного кольца сердечные гликозиды делятся на два типа: гликозиды с 5-членным кольцом, с одной двойной связью в кольце - «карденолиды»; гликозиды с 6-членным лактонным кольцом, имеющим 2 связи в кольце, - «буфадиенолиды», например гликозиды морозника (Helleborus) и морского лука (Scilla).

Кроме того, агликоны сердечных гликозидов имеют гидроксильные и метильные группы. Особенно характерна для всех соединений этого типа гидроксильная группа у С3, к которой обычно присоединяются сахара. Эта группа встречается не только у сердечных гликозидов, но и у других производных циклопентанопергидрофенан трена - холестерина, желчных кислот, половых гормонов, гормонов коры надпочечников, витамина О Таким образом, сердечные гликозиды по своему строению близки к чрезвычайно важным природным соединениям, однако перечисленные соединения не имеют лактонного кольца, поэтому на сердце действия не оказывают.