Классификация фторхинолонов

Существует несколько классификаций фторхинолонов:

В зависимости от числа атомов фтора, присутствующих в молекуле фторхинолона, различают моно-, ди- и трифторхинолоны. Молекулы монофторхинолонов содержат только один атом фтора, находящийся в 6-м положении хинолоновой системы или её аналога. К монофторхинолонам относятся, например, ципрофлоксацин, пефлоксацин, норфлоксацин и офлоксацин.

Молекулы дифторхинолонов имеют два атома фтора, один из которых связан с 6-м углеродным атомом, а другой чаще всего с 8-м. Примером дифторхинолонов может служить ломефлоксацин.

Трифторхинолоны содержат два атома фтора, связанные непосредственно с хинолоновой системой (в 6-м и 8-м положениях), и один атом фтора в заместителе, находящемся у атома азота. Трифторхинолоном является, например, флероксацин.

В зависимости от времени начала использования в клинической практике все хинолоны, в том числе и не содержащие атомов фтора, разделяют на 4 поколения. К первому поколению относятся нефторированные хинолоны: кислота налидиксовая, кислота оксолиниевая, кислота пипемидиевая.

К хинолонам II поколения относятся: норфлоксацин, ципрофлоксацин, пефлоксацин, офлоксацин, ломефлоксацин.

Хинолоны III поколения называют «респираторными». К ним относится спарфлоксацин и левофлоксацин - левовращающий энантиомер офлоксацина (рацемическая смесь).

спарфлоксацин

Хинолоны IV поколения, которые называют «респираторными» + «антианаэробными» фторхинолонами, отличаются от представителей III поколения повышенной активностью в отношении анаэробов. Клиническое применение среди фторхинолонов IV поколения имеет моксифлоксацин.

В молекуле моксифлоксацина содержится бициклическая система в седьмом положении (увеличивает активность в отношении пневмококков) и метоксигруппа в восьмом (увеличивает антианаэробную активность лекарственного вещества) [1, 2, 4].